複数事業フリーランス、管理の限界ありませんか？
フリーランスで複数の事業を同時に動かしていると、こんな状況になっていませんか？
- 「あの件、どこまでやったっけ？」が毎日発生する
- AIに「この事業はこういう方針で…」と毎回ゼロから説明している
- タスク管理ツールを作るのは得意だけど、続かない
AIチャットは会話ごとに文脈がリセットされます。
プロジェクトやGPT・GEMを利用しても、複数の事業を並行していると、使うたびに「また最初から説明モード」になるのが地味にしんどいんですよね…。
また、私は自己免疫疾患があり自分のエネルギー管理が重要なうえ、子供が3人もいて家事育児は原則ワンオペ。すると、複数事業並行のほか、家族全員の物事の把握や複数名の体調管理などが複数のレイヤーとして重なり、脳内が常にパンク状態で困っていました。
この記事では、その「タスクが多すぎる」「マルチタスクすぎる」「あたまの中ぐちゃぐちゃ」問題を解決するために私が試したClaude Code × Obsidianで作る「経営OS」の仕組みと、実際どう変わったかを紹介します！
経営OS化でこう変わった
まず結論から。
この仕組みを導入して変化したことを3つにまとめます。
「今日はEC事業の話をしたい」と伝えるだけで、その事業の現状・課題・運用ルールを把握した状態で会話が始まります。毎回の説明が不要になりました。
「このルール覚えといて」「今日の作業まとめといて」の一言で、必要なファイルを作成・更新・整理してくれます。
人間がやることは短い一言だけ。
スマホやiPadでObsidianを開けば、Claudeが整理した情報をどこでも確認できます。気になった部分をその場で直接編集でき、次回Claudeが作業するときには反映された状態で動いてくれます。
仕組みの核心：CLAUDE.md × _dept.md
この経営OSの核心は、親ファイルが子ファイルを読みに行く構造です。
Obsidianのフォルダ構成はこんなイメージ↓
MyVault/
├── CLAUDE.md ← 経営OS全体の設定ファイル（親）
├── 01_Web制作/
│ └── _dept.md ← Web制作部門の現在地・ルール（子）
├── 02_EC事業/
│ └── _dept.md ← EC事業の現在地・ルール（子）
├── 03_YouTube/
│ └── _dept.md ← YouTube部門の現在地・ルール（子）
├── 04_ライター/
│ └── _dept.md ← ライター部門の現在地・ルール（子）
CLAUDE.mdには「Web制作の作業をするときは01_Web制作/_dept.mdを読め」という指示を書いています。
Claude Codeはセッション開始時にCLAUDE.mdを読んで、作業内容に応じて該当する_dept.mdを自分で開きに行きます。
「今日はEC事業の話をしたい」と伝えるだけで、ClaudeはEC事業の_dept.mdを読み、その事業の現状・課題・ToDoをすべて把握した状態で動き始めます。
事業の数だけ独立した「文脈」があって、必要に応じてClaudeが引き出しに行く。この構造が複数事業持ちのフリーランスにはかなり刺さります。
Claudeが自律的に動く
エージェント型AIの面白いところは、一度しっかり設定すると指示しなくても必要なことを判断して動いてくれる点です。
たとえばYouTubeのコメント返信について相談していたら、「スキルファイルを作りましょうか」と提案してきて、03_YouTube/skills/comment-reply.mdを自動生成してくれました。
返信ルール・NGパターン・タイプ別の返し方まで整理された状態で。
しかも作ったファイルの参照先を事業の_dept.mdに自動追記するので、次回からはそのスキルを自動で読み込んで動きます。
ライター記事の公開後ルーティンも一例です。
URLを渡すと、_dept.mdに設定しておいた「公開後にやること」（誤字脱字チェック・SEO改善アドバイス・タスク削除など）をまとめて一気に処理してくれます。
人間がやることは「それでおｋ」「お願い」「それ覚えといて」の一言。
ファイルの作成・配置・参照設定・アーカイブまで全部Claudeが動いてくれます。
一度この流れができると、手放せなくなります。
なぜObsidianと組み合わせるのか
Claude CodeはローカルのPCで動くツールなので、そのままだと情報にアクセスできるのはPC上だけです。
Obsidianと組み合わせることで、この制限が外れます。
Obsidianはローカルの.mdファイルをそのまま管理するメモアプリで、無料のプラグインを使えば複数端末に同期できます。
- Claudeが作ったファイル → スマホやiPadからも確認できる
- Obsidianで自分が編集したファイル → 次回Claudeがそのまま読んでくれる
外出中に「そういえばあの件どうなってたっけ」とスマホからチェックしたり、気になる部分をObsidianでその場で書き換えて、次のセッションに反映してもらったり。情報が自分のローカルフォルダにあるので、どこからでも見渡せてコントロールできます。
「AIが管理したファイルって自分では触れないんじゃないの？」という心配も無用です。
すべてただの.mdファイルなので、文字が打てれば誰でも編集できます。
AIが設定した内容を自分がコントロールできる。
この主導権が自分にある感覚が、事業に「自分らしさ」を残して使い続けられる理由だと思っています。
自分でも作ってみたい方へ：コピペOKプロンプト
「自分もやってみたい」という方向けに、セットアップの流れとコピペ用プロンプトを用意しました。
必要なもの
| ツール | 費用 | 備考 |
|---|---|---|
| Claude Code | 有料プラン（Proプラン以上）加入が必要 | 公式の案内に従って、GitやNode.jsのインストールが必要 |
| Obsidian | 無料 | ローカルで使う分には無料 無料のリモート同期プラグインもあり |
セットアップの流れ
Obsidianを開いて新しいVaultを作成します。
ターミナルを開いて以下のコマンドを実行します。
npm install -g @anthropic-ai/claude-codeもしくはClaudeチャット（ブラウザ）のほうに、どうやってClaudeCodeを設定したらいいですか？と自分の環境（MacかWindowsかなど）に合わせて聞きながら進めてみてください。
ターミナルでObsidianのVaultフォルダに移動して、claude と入力して起動します。
フォルダの移動や起動の仕方がわからない方は、ブラウザ側のClaudeのチャットに、「～ってパスにVaultフォルダおいてあるんだけど、どうやって起動したらいいの？」と聞けばターミナルにあなたの環境で打つべきコマンドを教えてくれます。
起動したら、以下のプロンプトをコピペして送信するだけです。Claudeがヒアリングしながら、あなた専用の経営OS構成を自動で作ってくれます。
コピペ用プロンプト
このままClaude（Claude Codeまたはブラウザ版Claude.ai）に貼り付けて使ってください。
適時、自分の環境・希望に合わせて変更してくださいね。
私の事業をObsidianで管理するための「経営OS」を一緒に作ってください。
以下の手順でヒアリングしてから、ファイルを生成してください。
## ヒアリング項目（順番に質問してください）
1. あなたが運営している事業・プロジェクトを全部教えてください（例：スクール運営・講師業、YouTube、SNS運用など）
2. それぞれの事業について、現在の状況を一言で教えてください
3. 各事業で「今一番困っていること・後回しにしていること」はありますか？
4. あなたの性格・作業スタイルで気をつけてほしいことはありますか？（例：完璧主義、時間が少ない、簡潔回答求むなど）
## ヒアリング完了後に生成するもの
ヒアリング内容をもとに、以下のファイルを生成してください。
### CLAUDE.md（経営OS全体の設定ファイル）
- セッション開始時に必ず読む必読ファイルのリスト
- 作業内容に応じて読む部門ファイルの対応表
- セッション終了時のルール（ログ保存）
### 各部門の _dept.md
事業ごとにフォルダを作り、それぞれに _dept.md を生成してください。内容は以下を含めること：
- 部門概要（現在地・収益モデル・使用ツール）
- 現在のフォーカス（優先タスク）
- 課題整理（課題・原因・対策方針のテーブル）
- Claudeへの依頼パターン（この部門で頻繁に発生する作業の型）
### _memory/latest.md
現在の状況をまとめた初版を作成してください。
## 出力の注意点
- ファイルはすべてMarkdown（.md）形式で出力してください
- ObsidianのVaultフォルダに直接配置して使うことを前提に、フォルダ構成もあわせて提案してください
- Obsidianで見やすいよう、見出し・テーブル・箇条書きを活用してください
- 実際に使いやすいよう、ヒアリング内容を反映した具体的な内容にしてください
- 「テンプレートっぽさ」が残らないように、実態に合わせて書いてくださいプロンプトを送信すると、Claudeがヒアリングしながらあなた専用の構成を自動で作ってくれます。基本構築ができたら、あとは日々Claudeと会話しながら育てていくだけです。
- CoWork + Obsidian：デスクトップアプリから同様の操作ができる入門向け
- Claude Code + Notion：ObsidianよりNotionが使い慣れている方に
私の応用例
セーブ機能（申し送りログ）
「セーブ」と伝えるだけで、その日の作業ログを2種類のファイルに残します。
- 日報：自分が見返す用の記録。単純な書き込み作業はHaikuに委譲してトークン節約。
- latest.md：次セッションへの申し送り。開始時にClaudeが必ず読み込みます。
突発的な中断が多い私には特に助かっていて、「おわり」の一言で中断でき、再開時の説明ゼロが実現できています。Obsidianからも確認できるので、スマホで「こんな作業が残ってたかー」とチェックすることもできます。
日記機能（文脈から自動記録）
会話の流れで「今日子どもが熱でて〜」などの話が出てきたら、セーブのタイミングでプライベートログにも自動で残します。日記を書こうとしなくても、話しかけておくだけで記録が残ります。
スキル分業
ライター専用のSEO担当・校正担当、YouTube用のコメント返信担当など、作業タイプごとのスキルファイルを_dept.mdに紐づけています。要件定義など複雑な設計はOpusに切り替えるなど、月20ドルプラン内で動かせるよう工夫しています。
トークン節約
この記事記載時点では、私は月額20ドルプラン＋超過時追課金を利用していますが、通常月額20ドルプランでのClaudeCode運用はかなりトークン消費が正直きついです。
人によって何をやるかにもよりますが、参照するコンテキストが必然的に膨らんでいくため、通常のブラウザチャットより多く消費するようです。
私は、普段の会話・判断・要約等はSonnet、設計はOpus、実装は別AI（Codexなど）、単純作業はHaikuなどモデルを分担したり外部APIの格安モデルも利用しながら使用しています。これで5時間制限は到達することはありますが、週間制限はギリギリ耐えています。
経営OS化はこんな人に向いています
- 複数の事業・プロジェクトを同時進行しているフリーランス・経営者
- 「あれどこまでやったっけ」が頻繁に起きる人
- AIに文脈を毎回説明し直すのが面倒と感じている人
- PCの外からも作業ログを確認・編集したい人
- NotionやTrelloなどの自分で管理するタスク管理ツールが続かない人
逆に、ターミナル操作に不慣れな方にはClaude Codeの導入ハードルがやや高いです。
その場合はCoWork（デスクトップアプリにある） + Obsidianから試してみてください。
まとめ
この経営OS化を通じて一番感じているのは、「AIに任せながらも、主導権は自分にある」感覚です。
情報はすべて自分のObsidianフォルダにある.mdファイル。Claudeはそれを読みに行くだけ。
外出先からも確認できて、気になれば直接編集できる。
AIが育てたファイルを自分でも育てられる。
この透明性と双方向性が、飽きずに使い続けられる理由だと思っています。
複数事業を抱えているフリーランスなら、一度試してみる価値は十分ありますよ。
【節約】Geminiに月2,900円払う前に読む記事｜NanoBanana APIを従量課金で使う方法（透かしなし）
筆者注：
なんと！実験してみたところ、これClaudeCodeじゃなくCodexとObsidianでも同様の経営OS化が出来ちゃいます。「ClaudeCodeの月20ドルプランだとトークン制限がきつい」という方はOpenAIのCODEXでも経営OS化を試してみてくださいね！
この記事を書いた人
パリスタデザイン事務所のWebデザイナー・フロントエンドエンジニア。
WordPress構築・カスタマイズを中心に、CMS設計・構築や情報設計を得意としています。
AIやWeb技術、PC/ガジェットを活用しながら、「無理なく続く仕組みづくり」や実務に役立つ知見を発信しています。
